از آنجایی که هم ونکوور و هم هالووین ریشه‌های قوی در فرهنگ اسکاتلندی دارند، جای تعجب نیست که هالووین در این شهر تبدیل به یک رویداد بزرگ شده است.
جشن هالووین در طول دهه‌ها بسیار تکامل یافته است، و در حالی که ریشه در اعیاد پاگان‌ها (Pagans) دارد، اکنون بسیار متفاوت برگزار می‌شود. چند نکته وجود دارد که احتمالاً در باره هالووین در ونکوور نمی‌دانستد.
هالووین در روزهای اولیه تأسیس ونکوور ریشه عمیقی در میراث اسکاتلندی داشت
در سال‌های آغازین تأسیس شهر ونکوور هالووین بیشتر مختص جمعیت اسکاتلندی ونکوور بود. هم در ونکوور و هم شهر ویکتوریا گروه‌های جامعه اسکاتلندی رویدادها و کنسرت هایی را برای جشن گرفتن در این زمان از سال برگزار می‌کردند.
در طول سال‌ها، این جشن تکامل زیادی یافت، و نسخه آمریکایی شمالی از هالووین ایجاد شد. در جنگ جهانی دوم، حتی مستنداتی وجود دارد که درواقع سربازان اهل ونکوور مستقر در بریتانیا، این نسخه از هالووین به سرزمینی که هالووین در آن سرچشمه گرفته است، ارائه می‌کنند.
اولین لباس مبدل هالووین در آمریکای شمالی در ونکوور استفاده شد
اولین باری که مردم در آمریکای شمالی لباس های مبدل فانتزی برای شب هالووین به تن کردند در سال 1898 و در شهر ونکوور بود.
روزنامه‌ها در ونکوور در باره مهمانی‌های هالووین در شهر می‌نوشتند
در دهه 1920، روزنامه های ونکوور مقالاتی را در مورد مهمانی‌های خانگی که برای هالووین در ونکوور برگزار می‌شد در صفحات اجتماعی خود منتشر می‌کردند.
شهر برای مهمانی‌های هالویین کمک هزینه پرداخت می‌کرد
در گذشته کمک‌های مالی از سوی شهر به سازمان‌ها برای میزبانی مهمانی هالووین پرداخت می‌شد و اکنون هم ادامه دارد. به عنوان مثال، در سال 1949، مجموعاً 2000 دلار پرداخت شد و در سال 2023 به حدود 27 هزار دلار رسیده است.
